66号公路

66号公路被美国人亲切地唤作“母亲之路”。呈对角线，从芝加哥一路横贯到加州圣塔蒙尼卡。驾车驰骋在历史悠久的66号公路上，放眼望去，可见到玉米田、印第安保留区以及一望无际的沙漠。广阔的黄土上，仙人掌零星地散布期间，充满了西部牛仔风情。许多片商拍摄西部电影或影集，都选择在66号公路沿途取景。一趟66号公路之旅，仿佛掉进了时光隧道一般，回到了西部牛仔风行的时代。

千禧公园

芝加哥千禧公园是坐落于美国芝加哥洛普区的一座大型公园，英文名为Millennium Park。该公园是密歇根湖湖畔重要的文化娱乐中心，含盖整个格兰特公园西北边24.5英亩（99,148平方米）的土地。截至2009年，千禧公园是全芝加哥人气第二高的旅游景点，仅次于海军码头。千禧公园的一边是繁华的芝加哥市中心，包括世界第三高的希尔斯大厦（SearsTower）等摩天大楼和闻名全球的芝加哥期货交易所（CBOT）就坐落在这里。另一边则是风景秀丽的密歇根湖，不同颜色的帆船把湛蓝、平静的湖面点缀得如诗如画。公园内的巨大人工喷泉把银白色的水柱射向百多米的天空，颇为壮观；水雾落下时形成的七色彩虹和摩天大楼相互衬托，形成柔刚并存的巨幅彩色画卷。

白金汉喷泉

白金汉喷泉于1927年8月26日落户芝加哥，位于芝加哥市格兰特公园(Grant Park)内哥伦布大道(Columbus Drive)和议会公园路(Congress Parkway)交汇处，是芝加哥的地标性建筑。白金汉喷泉（Buckingham Fountain）是世界一大照明喷泉，比法国凡尔赛宫大喷泉足足大一倍。它的基座用粉红色的大理石筑成，水池直径85米。四周几百道水花射向中央，中央的一支水柱喷高四五十米。

芝加哥大剧院

芝加哥地标之一，拥有悠久的历史。

芝加哥老水塔

芝加哥老水塔位于密歇根大街北部，是芝加哥的一项宝贵遗产和地标性建筑。现今在水塔内成立了一个游客信息中心，成为了芝加哥主要的旅游景点之一。

芝加哥艺术博物馆

芝加哥艺术博物馆创建于1891年，既是世界上最古老的美术展览馆之一，也是当今美国三大美术馆之一。馆内收藏了上下五千年、纵横五大洲的艺术珍品，简直可以称为是万国博物馆。尤其是法国印象派画家的代表作享誉世界，雷诺瓦、毕卡索、梵古等一代宗师的巨作价值连城，就连盘踞于大门两侧的青铜狮子塑像也成了芝城的标志。

联合中心

联合中心（United Center）是一座位于美国芝加哥的室内运动中心，名字由赞助商联合航空公司而来。它同时是美国国家冰上曲棍球联盟芝加哥黑鹰队和NBA芝加哥公牛队的主场。建造这座体育馆的设想是由比尔·沃茨和杰里·雷斯多夫提出的，他们分别是两支球队的拥有者。联合航空公司每年支付180万美元，直到2014年一直享有体育馆的冠名权。

格兰特公园

格兰特公园位于密歇根湖旁，风景宜人，园中有许多有名的雕塑作品，是芝加哥的人们爱逛的公园之一。园内有世界非常大的照明喷泉白金汉喷泉，中央泉池占地600平方英尺，泉水约20分钟向高空喷一次，水柱高达15米，尤其是夜晚在万盏灯火的映射下十分瑰丽壮观。每到夏季公园内还经常举办大型音乐会。

芝加哥建筑群游船

哈雷摩托车博物馆

哈雷摩托车博物馆位于密尔沃基，馆藏了自1903年至今的所有车款，不仅如此馆内还收藏了一些车迷的特殊车辆，和不同时期的革命性的发动机。

芝加哥日内瓦湖

日内瓦湖市,这里可是芝加哥和威斯康辛的居民的度假圣地之一。日内瓦湖最初被原住民昵称为“大脚印”。